1. Xylene chất là gì?


 

Xylene (từ tiếng Hy Lạp ξύλο , xylo , "gỗ"), xylol hoặc dimethylbenzene là một trong ba đồng phân bất kỳ của dimethylbenzene, hoặc là sự kết hợp của cả ba. 3 đồng phân là octo-, meta-, và para-. Các đồng phân o-, m- và p- được đặc trưng bởi vị trí các nguyên tử cacbon (của vòng benzen) mà 2 nhóm metyl đính vào. Các đồng phân o, m và p có danh pháp IUPAC lần lượt là 1,2- dimethylbenzene, 1,3- dimethylbenzene và 1,4- dimethylbenzene. Các xylen có đồng phân là êtylbenzen. Với công thức (CH 3 ) 2 C 6 H 4 , mỗi hợp chất có một vòng benzen trung tâm với hai nhóm methyl được gắn tại các nhóm thế . Chúng đều là những chất lỏng không màu, dễ cháy, có thể hoà tan với cồn, ether, dầu thực vật và hầu hết các loại dung môi khác nhưng hầu như không tan trong nước.. Hỗn hợp này được gọi là xylene và chính xác hơn là xylen.

2. Cách sản xuất Xylene

Xylen là một hóa dầu quan trọng được tạo ra bằng phương pháp cacbon hóa than trong sản xuất nhiên liệu than cốc, trong tự nhiên, Xylene chỉ tồn tại trong dầu thô với hàm lượng khác nhau. Chúng cũng có trong dầu thô với nồng độ khoảng 0,5 đến 1%, tùy thuộc vào nguồn. Số lượng nhỏ có trong xăng và nhiên liệu máy bay .

Xylen được sản xuất chủ yếu như một phần của chất thơm BTX ( benzen , toluenexylen) được chiết xuất từ ​​phương pháp tái tạo dầu thô. Hỗn hợp xylene là một chất lỏng không màu, hơi nhờn thường gặp dưới dạng dung môi .

Hàng triệu tấn XYLENE được sản xuất hàng năm. Năm 2011, một tập đoàn toàn cầu bắt đầu xây dựng một trong những nhà máy xylene lớn nhất thế giới tại Singapore .

Xylene lần đầu tiên được phát hiện và đặt tên vào năm 1850 bởi nhà hóa học người Pháp Auguste Cahours ( 1813 Tiết1891 ), từ thành phần của nhựa cây gỗ.

3. Đồng phân:

Xylene tồn tại ở ba dạng đồng phân. Các đồng phân có thể được phân biệt bằng các chỉ định ortho - ( o -), meta - ( m -) và para - ( p -), được đặc trưng bởi vị trí các nguyên tử cacbon (của vòng benzen) mà 2 nhóm metyl đính vào. Bằng cách đếm các nguyên tử carbon xung quanh vòng bắt đầu từ một trong các nguyên tử cacbon liên kết với nhóm methyl và đếm về nhóm methyl thứ hai, o -isome có danh pháp IUPAC lần lượt là 1,2-dimethylbenzene, m –isome là 1,3-dimethylbenzene và p -isome là 1,4-dimethylbenzene. Trong số ba đồng phân, p -isome là chất được tìm kiếm nhiều nhất vì nó có thể bị oxy hóa thành axit terephthalic .

4. Sản xuất trong công nghiệp:

Xylen được tạo ra bởi sự methyl hóa của toluenebenzen .Xylene loại thương mại hoặc phòng thí nghiệm được sản xuất thường chứa khoảng 40-65% m -xylene và tối đa 20% mỗi loại o -xylene , p -xyleneethylbenzene. Tỷ lệ các chất đồng phân có thể được thay đổi để p- xylen có giá trị cao thông qua quá trình UOP- Isomar đã được cấp bằng sáng chế. 

Hoặc sử dụng chất xúc tác zeolit chuyển hóa xylen hoặc trimethylbenzene.

ZSM-5 cũng được sử dụng trong một số phản ứng đồng phân hóa để sản xuất hàng loạt nhựa hiện đại.

4.1. Hàm lượng Hydrocabon thơm trong các loại dầu mỏ

C:\Users\THEGIOISO360\Desktop\Untitled.png

Tuy nhiên, việc lấy Xylene từ tự nhiện không mang lại hiệu quả kinh tế cao. Trong công nghiệp, Xylene được sản xuất chủ yếu từ dầu mỏ bằng một số quá trình như:

4.2. Từ quá trình Reforming xúc tác Pt, Re

- Xylene chủ yếu được tách từ sản phẩm của quá trình reforming xúc tác, với nguyên liệu đầu vào thường là phân đoạn napthta.

- Nguyên liệu trước khi đưa vào sử dụng phải loại bỏ tạp chất lưu huỳnh do lưu huỳnh sẽ tác dụng với hai chất xúc tác Pt và Re cần cho quá trình reforming.

- Naphtha thu được từ quá trình chưng dầu naphtenic có thành phần giàu naphthen, là lựa chọn tốt nhất cho việc tạo ra Xylene từ quá trình reforming. Hiệu suất Xylene thu được cũng phụ thuộc vào khoảng nhiệt độ sôi của naphta với mức nhiệt tốt nhất là từ 106- 160oC.

4.3. Từ quá trình Cracking hơi nước hay xăng nhiệt phân

 
 

Xăng nhiệt phân có chứa hàm lượng các đồng phân của Xylene khá lớn, chúng phụ thuộc vào nguồn nguyên liệu đầu vào và điều kiện nhiệt phân xăng. Xylene được tạo ra từ quá trình xăng nhiệt phân là sản phẩm phụ được tạo ra từ việc điều chế etylen và propen. Để tăng hàm lượng Xylene cần gia tăng nhiệt độ, tăng lượng hơi cấp vào. Tuy nhiên, việc này sẽ làm giảm khá nhiều lượng xăng nhiệt phân thu được.

4.4. Từ quá trình Cyclar chuyển hóa Hydrocacbon

- Chuyển hóa hỗn hợp propan và butan có xúc tác. Thành phần chất lỏng chiếm 92% khối lượng BTX, 7- 8% hydrocacbon thơm C9 và C10. Lượng Xylene thu được đạt khoảng 15% trọng lượng nguyên liệu ban đầu dùng cho sản xuất.

- Ngoài dầu mỏ, người ta cũng có thể dùng than đá làm nguyên liệu để sản xuất Xylene. Quá trình methyl hóa toluenebenzene chuyển hóa parafin trong than đá thành các dehydrocyclodimeriztion hay chính là các hợp chất thơm. Quá trình Carbonil than đá này sẽ tạo ra Xylene.

5. Thuộc tính của Xylene

Các tính chất hóa học và vật lý của xylene khác nhau tùy theo các đồng phân tương ứng. Thông thường điểm nóng chảy dao động từ 47,87 ° C (54,17 ° F) ( m- xylen) đến 13,26 ° C (55,87 ° F) ( p- xylen), điểm nóng chảy của đồng phân para cao hơn. Điểm sôi của mỗi đồng phân là khoảng 140 ° C (284 ° F). Mật độ của mỗi đồng phân là khoảng 0,87 g / mL (7,26  lb / gallon Mỹ hoặc 8,72 lb / imp gallon ). Xylene trong không khí có thể được ngửi được ở nồng độ thấp khoảng 0,08 - 3,7 ppm và có thể được nếm trong nước ở mức 0,53 - 1,8 ppm.

Các đồng phân của xylen

Tổng quan

Tên thông thường

Xylen

o-Xylen

m-Xylen

p-Xylen

Danh pháp IUPAC

Đimêtylbenzens

1,2-Đimêtylbenzen

1,3-Đimêtylbenzen

1,4-Đimêtylbenzen

Tên khác

Xylol

o-Xylol;
Octoxylen

m-Xylol;
Metaxylen

p-Xylol;
Paraxylen

Công thức hóa học

C8H10

SMILES

 

Cc1c(C)cccc1

Cc1cc(C)ccc1

Cc1ccc(C)cc1

Phân tử gam

106,16 g/mol

Bề ngoài

chất lỏng không màu

số CAS

[1330-20-7]

[95-47-6]

[108-38-3]

[106-42-3]

Thuộc tính

Tỷ trọng và pha

0,864 g/mL, lỏng

0,88 g/mL, lỏng

0,86 g/mL, lỏng

0,86 g/mL, lỏng

Độ hoà tan trong nước

không hoà tan

Hoà tan trong các dung môi không phân cực như các hyđrocacbon thơm

Nhiệt độ nóng chảy

-47,4 °C (226 K)

−25 °C (248 K)

−48 °C (225 K)

13 °C (286 K)

Nhiệt độsôi

138,5 °C (412 K)

144 °C (417 K)

139 °C (412 K)

138 °C (411 K)

Độ nhớt

 

0,812 cP ở 2000 °C

0,62 cP ở 2000 °C

0,34 cP ở 3000 °C

Nguy hiểm

MSDS

Xylen

o-Xylen

m-Xylen

p-Xylen

Phân loại của EU

Gây hại (Xn)

Điểm bốc cháy

24 °C

17 °C

25 °C

25 °C

Nguy hiểm và an toàn

R10, R20/21, R38: S2, S25

Số RTECS

 

ZE2450000

ZE2275000

ZE2625000

Dữ liệu bổ sung

Cấu trúc và
tính chất

nεr, v.v..

Tính chất
nhiệt động

Pha
Rắn, lỏng, khí

Phổ

UVIRNMRMS

Hóa chất liên quan

Các hyđrocacbon thơm liên quan

toluenmesitylenbenzenetylbenzen

Hợp chất liên quan

xylenol - các dạng của phenol

Ngoại trừ có thông báo khác, các dữ liệu được lấy ở 25°C, 100 kPa


Xylen tạo thành azeotropes khi kết hợp với nước hoặc các loại rượu. Với nước, azeotrope bao gồm 60% xylen và sôi ở 94,5 ° C. Cũng như nhiều hợp chất alkylbenzen , xylen tạo thành phức chất với nhiều loại halocacbon khác nhau .Các phức chất của các đồng phân khác nhau thường có các tính chất khác nhau.

6. Ứng dụng của Xylene

6.1 Axit terephthalic và các dẫn xuất liên quan:

p -Xylene là tiền thân chính của axit terephthalic và dimethyl terephthalate , cả hai monome đều được sử dụng trong việc sản xuất polyethylene terephthalate (PET) chai nhựa và polyester quần áo. 98% sản xuất p- xylen và một nửa số xylen được sản xuất được tiêu thụ theo cách này. o -Xylene là tiền chất quan trọng của anhydrid phthalic.

6.2 Ứng dụng dung môi và mục đích công nghiệp:

Xylene được sử dụng làm dung môi. Trong công nghiệp, với hỗn hợp các chất đồng phân, nó thường được gọi là xylen hoặc xylol . Dung môi xylene thường chứa một tỷ lệ nhỏ ethylbenzene . Giống như các đồng phân riêng lẻ, hỗn hợp này không màu, có mùi thơm và rất dễ cháy. Các lĩnh vực ứng dụng bao gồm các ngành công nghiệp in ấn , cao su và da . Nó là một thành phần phổ biến của mực, cao su và chất kết dính .Trong sơn mỏng và vecni , nó có thể được thay thế cho toluene. Ngoài ra, Xylene là chất làm sạch, nó được dùng đối với thép , tấm silicon và mạch tích hợp .

Trong nha khoa, xylene có thể được sử dụng để hòa tan gutta percha , một vật liệu được sử dụng cho nội nha (phương pháp điều trị tủy).

Trong ngành dầu khí, xylene cũng là thành phần thường xuyên của dung môi parafin, được sử dụng khi ống bị tắc với sáp parafin. Vì những lý do tương tự, nó thường là thành phần hoạt chất trong các sản phẩm thương mại để loại bỏ ráy tai (cerum).

6.3 Sử dụng trong phòng thí nghiệm:

Xylene được sử dụng trong phòng thí nghiệm để làm sạch với đá khô, để làm mát các mạch phản ứng, và như là một dung môi để loại bỏ tạp chất dầu ngâm từ kính hiển vi. Trong mô học , xylene là chất làm sạch được sử dụng rộng rãi nhất. Xylene được sử dụng để loại bỏ parafin khỏi các phiến kính hiển vi khô trước khi nhuộm. Sau khi nhuộm, các phiến kính hiển vi được đặt trong xylen trước khi được thêm lớp phủ.

6.4 Tiền thân của các hợp chất khác:

Mặc dù chuyển đổi thành axit terephthalic là chuyển đổi hóa học chiếm ưu thế nhưng xylen vẫn là tiền chất của các hợp chất hóa học khác. Ví dụ clo của cả hai nhóm methyl cho dichlorides xylen (bis (clometyl) benzenes) tương ứng trong khi mono-bromination sản sinh xylyl bromide - một vũ khí hơi cay được sử dụng trong Thế chiến thứ nhất .

7. Dung môi Xylene có gây nguy hiểm không?

 

- Xylene là chất lỏng dễ bắt lửa, đặc biệt có khả năng tạo thành hỗn hợp khí gây nổ lớn nếu cất giữ trong các thùng rỗng và có chứa nhiều tạp chất, không sạch sẽ. Trong không khí, không thể thấy được hơi Xylene, nhưng trên mặt đất có thể có hơi Xylene do chúng nặng hơn không khí.

- Quá trình bơm, rót, vận chuyển Xylene có thể hình thành tính điện. Không dùng khí nén để đuổi, nạp, dỡ tải hoặc xử lý Xylene.

- Tác dụng với những chất có khả năng oxy hóa mạnh.

- Hơi Xylene rất nguy hiểm, gây kích ứng mạnh với da và mắt. Hít phải hơi Xylene sẽ gây nên những tổn thương nghiêm trọng cho gan, thận và hệ thần kinh trung ương.

- Xylene có gây ô nhiễm môi trường.


8. Bảo quản, cất giữ dung môi Xylene đúng cách

- Do dung môi Xylene là chất lỏng dễ cháy nên khi cất giữ, các thùng chứa phải tuyệt đối tránh xa nguồn khí nóng, lửa, điện, khu vực có nhiệt độ cao trên 50oC, phải để trong kho có mái che mát, tránh xa tầm tay trẻ em.

- Các kho chứa phải thoáng khí hoặc có hệ thống thông hơi phù hợp, tránh nguy cơ nén hơi. Các thùng chứa phải có nắp đậy kín.

8.  Biện pháp xử lý sự cố do Xylene gây ra

8.1. Trường hợp rò rỉ Xylene ra môi trường

- Không sử dụng các thiết bị điện tránh trường hợp phóng điện phát nổ. 

- Nếu có lửa ở khu vực rò rỉ Xylene cần dập tắt ngay lập tức, mang các thiết bị, vật dụng có khả năng gây cháy nổ ra khỏi khu vực này.

- Sơ tán mọi người khỏi khu vực, làm thông thoáng không khí tại đó.

- Sử dụng đất hoặc cát phủ lên chỗ chất lỏng tràn ra, chờ khi chúng được hấp thụ hết thì thu lại, cất vào thùng chứa có ghi nhãn. Chuyển đến khu vực khác để tái sử dụng. Nếu lượng Xylene rò rit nhiều, cần cho vào các thùng cứu hộ chuyên dụng nếu có thể.

- Thông báo cho cơ quan chức năng liên quan.

8.2. Trường hợp xảy ra hỏa hoạn

- Sử dụng bột hóa học khô, cacbondioxide, đất cát đối với những đám cháy nhỏ

- Sử dụng nhựa xốp thấm nước với những đám cháy lớn.

- Tuyệt đối không sử dụng vòi phun nước, tránh trường hợp Xylene lan rộng, thấm vào nước gây nổ.

8.3  Trường hợp cơ thể tiếp xúc trực tiếp với dung môi Xylene

- Xylene bắn lên người, tiếp xúc với da: Cần cởi bỏ quần áo đang mặc ngay lập tức. Sử dụng nước sạch để rửa vùng da dính hóa chất, dùng xà phòng nếu có.

- Xylene bắn lên mắt : Rửa mắt với nước sạch ngay tức thì, đưa đến gặp bác sỹ nếu xảy ra triệu chứng như bị viêm hoặc nhiễm độc.

- Hít phải hơi Xylene: Di chuyển nạn nhân tới khu vực thoáng khí, tiến hành hô hấp nhân tạo trước khi đưa đến cơ sở y tế gần nhất nếu nạn nhân ngừng thở.

- Nuốt nhầm dung môi Xylene: Kích thích cho nạn nhân nôn ra ngay, đưa đến cơ sở y tế gần nhất để điều trị tiếp.

Lưu ý khi làm việc với dung môi Xylene

- Sử dụng quần áo, dụng cụ bảo hộ lao động khi tiếp xúc với Xylene:

+ Mang kính mắt bảo vệ, khẩu trang, tay mang găng tay dài bằng cao su Nitril, PVC.

+ Chân mang giày hoặc ủng.

+ Nếu hơi Xylene thoát ra nhiều, khu vực làm việc thiếu sự thoáng khí, nên sử dụng bộ dưỡng khí hoặc nén khi.