Toluene là gì?

Toluene ( / t ɒ lj u i n / ), còn được gọi là Toluen ( / t ɒ lj u ɒ l / ), là một hydrocacbon thơm . Nó là một chất lỏng không màu, không tan trong nước, có mùi giống mùi sơn pha loãng. Nó là một dẫn xuất  đơn chất thay thế benzen, bao gồm một nhóm CH3 gắn liền với một nhóm phenyl . Như vậy, tên hệ thống IUPAC của nó là methylbenzene. Toluene chủ yếu được sử dụng làm nguyên liệu công nghiệpdung môi .
 



 

Toluene được dùng như  một loại dung môi trong một số loại sơn, chất đánh dấu vĩnh cửu, xi măng và một số loại keo nhất định, đôi khi toluene được sử dụng làm thuốc hít giải trí và có khả năng gây hại nghiêm trọng về thần kinh.
 

Lịch sử:

Hợp chất này lần đầu tiên được phát hiện vào năm 1837 thông qua việc chưng cất dầu thông bởi nhà hóa học người Ba Lan Filip Walter , ông đã đặt tên cho nó là rétinnaphte .
 

Năm 1841, nhà hóa học người Pháp Henri Étienne Sainte-Claire Deville cô lập một hydrocarbon từ nhựa thơm của Tolu (trích từ cây nhiệt đới Colombia myroxylon balsamum ), sau đó Deville công nhận là nó tương tự như rétinnaphte của Walter và có benzen; do đó, ông gọi nó là hydrocarbon benzoène mới .
 

Năm 1843, Jöns Jacob Berzelius đề nghị lấy tên toluin .
 

Năm 1850, nhà hóa học người Pháp Auguste Cahours đã phân lập từ một chất chưng cất gỗ ra một hydrocarbon, ông nhận ra là tương tự như benzoene của Deville. Sau đó nó được Cahours đặt tên là toluene .
 

Tính chất hóa học:

Toluene phản ứng như một hydrocarbon thơm bình thường trong sự thay thế thơm điện di (Sự thay thế thơm điện di là phản ứng hữu cơ trong đó một nguyên tử được gắn vào một hệ thống thơm được thay thế bằng một điện di. Một số chất thay thế thơm điện di quan trọng nhất là nitrat thơm, halogen hóa thơm, sulfon hóa thơm, và phản ứng kiềm hóa và acyl hóa Friedel Thẻ Crafts ..) . Vì nhóm methyl có đặc tính giải phóng electron lớn hơn nguyên tử hydro ở cùng vị trí, nên toluene phản ứng mạnh hơn benzen đối với điện di. Nó phải trải qua Sulfon thơm (Sulfon thơm là một phản ứng hữu cơ trong đó một nguyên tử hydro trên arene được thay thế bằng nhóm chức axit sulfonic trong một sự thay thế thơm điện di. Aryl sulfonic acid được sử dụng làm chất tẩy rửa, thuốc nhuộm và thuốc) để cho ra p axit -toluenesulfonic , và clo trong phản ứng của Cl2 với FeCl3 kết quả cuối cùng sẽ được đồng phân của chlorotoluene .
 

Điều quan trọng là chuỗi bên methyl trong toluene dễ bị oxy hóa. Tạo ra phản ứng Toluene với Kali permanganat để mang axit benzoic , và với chromyl clorua để mang benzaldehyde ( Étard phản ứng ).

Nhóm methyl trải qua quá trình halogen hóa trong điều kiện gốc tự do(Trong hóa học, một gốc là một nguyên tử, phân tử hoặc ion có electron hóa trị chưa ghép cặp. Với một số trường hợp ngoại lệ, các điện tử chưa ghép cặp này làm cho các gốc có khả năng phản ứng hóa học cao. Nhiều gốc tự phát giảm dần. Hầu hết các gốc hữu cơ có tuổi thọ ngắn) . Ví dụ, N -bromosuccinimide (NBS) đun nóng với toluene với sự hiện diện của AIBN dẫn đến benzyl bromide . Việc chuyển đổi tương tự có thể được thực hiện với brom khi được chiếu tia UV hoặc thậm chí là ánh sáng mặt trời. Toluene cũng có thể được brôm hóa bằng cách xử lý nó với HBr và H2O2 khi có ánh sáng.
 

C6H5CH3 + Br2C6H5CH(Br)2 + HBr

C6H5CH2Br + Br2 C6H5CHBr2 + HBr
 

Nhóm methyl trong toluene chỉ trải qua quá trình khử hóa với các bazơ rất mạnh, pK a của nó được ước tính là khoảng 41. Quá trình hydro hóa của toluene tạo ra methylcyclohexane . Các methylcyclohexane sau đó chuyển thành băng khi tan.
 

Cách sản xuất Toluene :

Toluene có trong tự nhiên ở mức độ thấp chủ yếu là trong dầu thô hoặc là sản phẩm phụ trong quá trình sản xuất xăng. Nó cũng là sản phẩm phụ của quá trình sản xuất than cốc từ than đá . Việc tách và tinh chế cuối cùng được thực hiện bởi quá trình chưng cất hoặc chiết dung môi kết quả cuối cùng cho ra các chất thơm BTX (benzen, toluene, và các đồng phân xylene).
 

 

Ứng dụng của Toluene

Tiền chất của benzen và xylene:

Toluene chủ yếu được sử dụng làm tiền chất của benzen thông qua quá trình hydrodealkyl hóa:

C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4

Ứng dụng được xếp hạng thứ hai liên quan đến sự không cân xứng của nó với hỗn hợp benzen và xylene.
 

Nitrat:

Nitrat của toluene cho mono-, di- và trinitrotoluene, tất cả đều được sử dụng rộng rãi. Dinitrotoluene là tiền chất của toluene diisocyanate , được sử dụng trong sản xuất bọt polyurethane . Trinitrotoluene là chất nổ thường được viết tắt là TNT.
 

Oxi hóa:

Axit benzoic và benzen được sản xuất thương mại bằng cách oxy hóa một phần toluene với oxy . Các chất xúc tác điển hình bao gồm naphthenate coban hoặc mangan .
 

Dung môi:

Toluene là một dung môi phổ biến, ví dụ như đối với các loại sơn , sơn pha loãng, kéo dán silicone, trong nhiều phản ứng hóa học , cao su , in mực, chất kết dính (keo), sơn mài , thợ thuộc da da , và chất khử trùng
 

Nhiên liêu:

Toluene có thể được sử dụng làm chất tăng áp octan trong nhiên liệu xăng cho động cơ đốt trong cũng như nhiên liệu phản lực . Toluene ở mức 86% theo thể tích đã cung cấp nhiên liệu cho tất cả các động cơ tăng áp trong Xe Công thức 1 vào những năm 1980, lần đầu tiên được đội đua của Honda tiên phong . 14% còn lại là "chất độn" của n - heptane , để giảm chỉ số octan để đáp ứng các hạn chế về nhiên liệu của Xe Công thức Một.
 


 

Toluene ở mức 100% có thể được sử dụng làm nhiên liệu cho cả động cơ hai thì và bốn thì ; tuy nhiên, do mật độ của nhiên liệu và các yếu tố khác, nhiên liệu không dễ bay hơi trừ khi được làm nóng đến 70 ° C (158 ° F). Honda đã giải quyết vấn đề này trên những chiếc xe Công thức 1 của họ bằng cách định tuyến các đường nhiên liệu thông qua bộ trao đổi nhiệt , lấy năng lượng từ nước trong hệ thống làm mát để đốt nóng nhiên liệu.
 

Tại Úc năm 2003, toluene được cho thêm vào xăng trong các cửa hàng nhiên liệu để bán dưới dạng nhiên liệu xe tải tiêu chuẩn, điều này vi phạm pháp luật. Toluene không phải nguyên liệu chịu thuế tiêu thụ đặc biệt, trong khi các loại nhiên liệu khác bị đánh thuế hơn 40%, mang lại tỷ suất lợi nhuận cao hơn cho các nhà cung cấp nhiên liệu. Mức độ thay thế toluene chưa được xác định.
 

Trong phòng thí nghiệm

Trong phòng thí nghiệm, toluene được sử dụng làm dung môi cho vật liệu nano carbon, bao gồm ống nano và fullerene, và nó cũng có thể được sử dụng làm chất chỉ thị fullerene . Màu của dung dịch toluen của C60 là màu tím sáng. Toluene được sử dụng làm xi măng cho các bộ polystyren mịn (bằng cách hòa tan và sau đó nung chảy các bề mặt) vì nó không chứa quá nhiều chất kết dính. Toluene có thể được sử dụng để phá vỡ các tế bào hồng cầu mở nhằm trích xuất huyết sắc tố trong các thí nghiệm hóa sinh.
 

Toluene cũng đã được sử dụng làm chất làm mát vì khả năng truyền nhiệt tốt trong bẫy lạnh natri được sử dụng trong các vòng lặp của hệ thống lò phản ứng hạt nhân.

Toluene cũng đã được sử dụng trong quá trình loại bỏ cocaine từ lá coca trong sản xuất xi-rô Coca-Cola.
 

Tính độc và chuyển hóa của Toluene

Các tác động đến môi trường và độc tính của toluene đã được nghiên cứu rộng rãi. Năm 2013, doanh số bán hàng của toluene trên toàn thế giới lên tới khoảng 24,5 tỷ đô la Mỹ.
 

Tính độc hại

 

Hít phải toluene ở mức độ thấp đến trung bình có thể gây ra mệt mỏi, nhầm lẫn, yếu cơ, say rượu, giảm trí nhớ, buồn nôn, chán ăn, giảm thính lực và giảm thị lực màu. Một số triệu chứng này thường biến mất khi ngừng tiếp xúc. Hít phải nồng độ toluene cao trong một thời gian ngắn có thể gây ra chứng chóng mặt, buồn nôn hoặc buồn ngủ, bất tỉnh và thậm chí tử vong . Tuy nhiên, Toluene ít độc hơn nhiều so với benzen và do đó, phần lớn đã thay thế nó như một dung môi thơm trong chế phẩm hóa học. Các Cơ quan Bảo vệ Môi trường Mỹ (EPA) khẳng định rằng khả năng gây ung thư của toluen không thể được đánh giá do không có đủ thông tin.
 

Tương tự như nhiều loại dung môi khác như 1,1,1-trichloroethane và một số alkyl benzenes , toluen đã được chứng minh để hoạt động như thụ thể điều biến allosteric. Ngoài ra, toluene đã được chứng minh có hiệu quả làm giảm các hiệu ứng giống như thuốc chống trầm cảm ở Chuột trong phòng thí nghiệm.

Toluene đôi khi được sử dụng như một chất hít giải trí ("đánh hơi keo"), có khả năng là do tác dụng hưng phấn và phân ly của nó .
 

Toluene ức chế các kênh ion kích thích bao gồm các thụ thể glutamate N-methyl-D-aspartate (NMDA) và nicotinic acetylcholine (nAChRs) và tăng cường chức năng của các kênh ion ức chế như thụ thể axit gamma-aminobutyric. Ngoài ra, toluene phá vỡ các kênh canxi bị kiểm soát điện áp và các kênh ion ATP -ated.
 

Toluene sử dụng để giải trí:

Mặc dù là 1 tác dụng không mong muốn từ các nhà sản suất, Toluene vẫn được sử dụng như một loại thuốc hít gây say. Mọi người hít phải các sản phẩm có chứa toluene (ví dụ, sơn mỏng, xi măng, keo mô hình, v.v.) cho tác dụng gây say. Việc sở hữu và sử dụng toluene và các sản phẩm có chứa nó được quy định chặt chẽ tại nhiều quốc gia, vì lý do được cho là ngăn chặn trẻ vị thành niên có được các sản phẩm này cho mục đích ma túy giải trí . Kể từ năm 2007, 24 tiểu bang Hoa Kỳ đã có luật xử phạt việc sử dụng, sở hữu với mục đích sử dụng hoặc phân phối các loại thuốc hít này. Năm 2005, Liên minh Châu Âu đã cấm bán chung các sản phẩm bao gồm hơn 0,5% toluene.
 

Toluene được sử dụng để xử lý sinh học:

 

Một số loại nấm bao gồm Cladophialophora , Exophiala , Leptodontium , Pseudeurotium zonatum và Cladosporium sphaerospermum và một số loài vi khuẩn có thể làm suy giảm toluene khi sử dụng nó làm nguồn carbon và năng lượng.